羅杰•格林伯格（本•斯蒂勒　飾）今年40歲，生活混亂，正處在人生的十字路口處，何去何從難以抉擇。羅杰打算過一陣徹底放松，什么都不考慮的生活，于是他來到他弟弟位于洛杉磯的一處房子中。在那里，他聯系老朋友希望找回曾經的友誼，但是時過境遷，他們之間已經毫無共通之處。郁悶的羅杰只能和他弟弟的助理佛羅倫斯（格蕾塔•葛韋格　飾）一起打發時間，但是，他的壞脾氣卻讓這段羅曼史變得十分尷尬（他不停的批評佛羅倫斯床上的技術不咋樣）。跟隨著羅杰•格林伯格這幾周的生活，導演為我們展示了“求愛游戲”的神奇和不確定之處，讓我們驚訝于在現代社會中，愛情是如此不可預知，卻也如此有趣。