20歲的Cassidy原名Barry Reese，綽號“Da Problem”或“Tha Problem”，他是一名純粹成長于城市街頭的說唱歌手，在他生活過的城市，無論是費城還是紐約，他都是那種典型的街頭黑人少年，除了打街頭籃球就是練嘴皮子。從初中開始，Cassidy就開始真正認真的對待自己的說唱音樂發(fā)展。1996年，在Cassidy還在上初中的時候，他就通過自己的說唱來養(yǎng)活自己，隨后不久就開始在費城的電臺里的說唱節(jié)目中一次又一次的勝出，這讓Cassidy的名字漸漸在一定范圍里得到吹捧，并且讓他得到了錄制自己音樂的機會。Cassidy通過錄制自己的一些磁帶和小唱片，在費城的名氣漸漸的大了起來，并且進入真正規(guī)范的唱片公司發(fā)展。 但是初到唱片公司，仍然是高中生年齡的Cassidy并沒有得到更多的發(fā)展機會，他曾經(jīng)先后編入一些有名無實的說唱樂團，但始終沒有任何特別的表現(xiàn)，不過他也先后得到了為一些知名說唱歌手創(chuàng)作歌詞以及參與唱片錄制的機會，好在這種生活并沒有持續(xù)太久。兩年之后，Cassidy得到了很有影響的Ruff Ryders說唱樂團中的歌手兼制作人Swizz Beatz的賞識，Swizz Beatz把他吸收到了自己新開辦的J-Records唱片公司的下屬公司Full Service之中，Cassidy這名成長于地下說唱的歌手終于走上了主流市場。 2003年，Swizz Beatz為Cassidy錄制了第一首真正意義的說唱單曲《Hotel》，并且拉來了金牌的說唱歌手兼制作人R. Kelly來參與了單曲的錄制和演唱，此舉果然效果顯著，隨著這首單曲的音樂錄影帶在各大音樂電視臺的播出，使這首單曲在單曲榜上節(jié)節(jié)的勝利，Cassidy也更有名了，于是他的新專輯發(fā)行計劃就在孕育之中了。2004年3月16日，Cassidy的首張個人專輯《Split Personality》正式發(fā)行。